Raffinata ed elegante villa, stile fine ‘800, dimora abituale della famiglia dei baroni "Piccolo di Calanovella, famiglia di grande cultura, le cui conoscenze spaziavano in diversi ambiti: dalla poesia, alla letteratura, alle lingue, di cui il poeta Lucia era un appassionato cultore, alla botanica cui si rivolgeva con passione la sorella Agata Giovanna, alla fotografia, alla pittura ed alle scienze occulte a cui si dedicò il fratello Casimiro.

Luogo di particolare fascino e mistero la Villa Piccolo ospitò spesso lo scrittore Giuseppe Tomasi di Lampedusa, cugino dei Piccolo, che qui scrisse gran parte del libro "Il Gattopardo".

La villa, un tempo meta obbligata di intellettuali e nobili in transito verso il capoluogo, è oggi sede di un Museo-Fondazione in cui si conservano quadri, ceramiche, fotografie, acquerelli, armi antiche, suppellettili che testimoniano il vissuto di un’epoca.

Il parco che circonda la villa rappresenta un vero giardino botanico in cui osservare, tra l’altro, rare piante esotiche e un particolare e suggestivo "cimitero dei cani" unico nel suo genere.

Non si hanno notizie certe che datino il Castello Bastione, costruzione a pianta quadrata articolata su tre elevazioni ( più simile ad una torre ) sito in località Malvicino; probabilmente la sua costruzione potrebbe datarsi intorno al XIV secolo, quando si diffuse nella piana orlandina la coltivazione delle "cannamele" (canna da zucchero) e la torre doveva avere una funzione difensiva delle piantagioni circostanti.

Accanto alla torre si ergeva anche un trappeto ed altri insediamenti abitativi fortificati.

Il castello è stato acquisito dal Comune di Capo d’Orlando negli anni ‘90, è stato sottoposto a lavori di recupero architettonico e di restauro ed è oggi destinato a museo polivalente.

Nei periodi di bassa marea, tra i due bracci del porticciolo turistico in località S. Gregorio, dal costone affiorano le Cave del Mercadante, una configurazione rocciosa sulla quale la mano esperta dell’uomo ha lasciato incisi grossi dischi di pietra.

L’estensione dell’area è di circa un centinaio di metri per una larghezza oscillante fra i 4- 5 metri.

Il diametro dei dischi va da uno a due metri con uno spessore di una decina di centimetri.

Non si conosce l’utilizzo di questi manufatti, detti comunemente "rocchi" e si esclude, vista la consistenza della pietra che li forma (arenaria), che potessero servire quali macine per mulini, tesi anticamente e per diverso tempo accreditata.

Nel 1987, a poca distanza dal Borgo di San Gregorio, in località Bagnoli, furono scoperti i resti di un edificio termale appartenente ad una Villa Romana del III-IV secolo d.C..

Si distingue il "calidarium" absidato ed il "frigidarium" , luoghi destinati entrambi ai bagni,

Dagli scavi sono emerse anche tracce di impianti idrici , una fornace e delle condutture per le acqua calde.

Interessante la pavimentazione in mosaici policromi.

Non si esclude che intorno al ritrovamento, da saggi esplorativi effettuati, si trovino altre tracce di un vecchio centro abitato.